Dans cette ronde de stars que dépeint Once Upon a Time... in Hollywood, il apparaît – sous les traits de Damian Lewis – dansant au manoir Playboy. D’aucuns se demanderont comment Steve McQueen s'est retrouvé impliqué dans les horribles meurtres perpétrés par la secte de Charles Manson à l’été 1969 ? Véritable star de l’époque (un an avant, il a tourné dans L’Affaire Thomas Crown), le roi du cool est alors très proche de Sharon Tate – dont il a été aussi l’amant – ainsi que de son ex-petit ami, Jay Sebring. C’est au Whisky A Go-Go qu’il rencontre le coiffeur des stars, qui s’improvise aussi dealer de drogue à ses heures perdues. Non seulement, le comédien lui confie sa crinière blonde, mais il s’approvisionne aussi chez lui en LSD ou cocaïne, comme le précise l’auteur Michael Munn dans sa biographie sur le comédien.
Le 7 août 1969, Jay Sebring vient coiffer Steve McQueen au « château » - surnom donné à la résidence qu’il partageait avec sa première femme Neile Adams -, et lui propose de se rendre le lendemain soir à une fête organisée chez Sharon Tate. La starlette, alors enceinte de huit mois et demi, déplore que son compagnon Roman Polanski l’ait abandonnée pour effectuer un voyage professionnel à Londres. Elle se retrouve alors seule dans leur grande maison de Cielo Drive, avec deux amis, l’auteur Voytek Frykowski et sa compagne, l’héritière Abigail Folger.
Jay Sebring doit venir chercher Steve McQueen en voiture. Mais quelques heures avant, le séducteur invétéré tombe sur « une nana et décide de partir avec elle », raconte son ex-compagne Neile Adams dans ses mémoires. « Le fait d’être parti avec cette fille lui a sauvé la vie », poursuit-elle. En faisant ce choix, le comédien échappe en effet à la mort : ce soir-là, quatre adeptes de Charles Manson (Tex Watson, Susan Atkins, Linda Kasabian, et Patricia Krenwinkel) se rendent au 0050 Cielo Drive pour tuer ses occupants. Pourquoi cette maison en particulier ? Le gourou vise en fait Terry Melcher, un producteur qui avait brisé ses rêves de carrière musicale. En apprenant la tuerie, Steve McQueen aurait suggéré « que quelqu’un aille chez [Jay Sebring] pour se débarrasser des narcotiques et protéger sa famille », apprend-on dans l’ouvrage Helter Skelter: The True Story of the Manson Murders. Au moment où la police de Los Angeles se rend au domicile du coiffeur, plus rien de compromettant ne s’y trouve. Les forces de l’ordre ont tout de même trouvé de la marijuana et de la cocaïne dans la Porsche de la victime.
Après le drame, un vent de paranoïa souffle sur Hollywood. Steve McQueen ne sort plus sans son arme, et pousse sa compagne à faire de même. Neile Adams se souvient notamment d’un incident survenu à l’enterrement de Jay Sebring : avant le service funéraire, un homme « étrange » s’est rendu à l’autel et a commencé à chanter. Assis près d’elle, « Warren Beatty était prêt à [la] jeter à terre, effrayé qu’une altercation éclate. Il savait que Steve avait un pistolet et s’inquiétait que quelqu’un ouvre le feu ». Heureusement, le perturbateur sera évacué par une personne de l’assistance avant un éventuel dérapage. À l’arrestation des disciples de Charles Manson, le 16 août, l’acteur apprendra que sa paranoïa était justifiée : il figurait sur la liste noire du gourou. Sa maison sera alors placée sous la protection de la CIA.
